A finales de los años sesenta estaba muy de moda entre los músicos de jazz mencionar en los títulos de sus piezas hechos sociales y políticos. Que además su música fuera capaz de transmitir y transportar la protesta, era la excepción. Para Shepp, la Black Music era el medio para propagar y expresar las experiencias de los afroamericanos esquivando y superando obstáculos e injusticias en la búsqueda de sus derechos sociales. Profesor de cultura afroamericana en la Universisad de Massachussetts, en los sesenta fue el guía del 'New Thing in Jazz', con John Coltrane como amigo y mentor.
En esa década no sólo era un gran saxofonista, también era un músico con ideas y contenidos propios y novedosos, dispuestos a provocar a los jazzistas como demuestra en sus álbumes 'Four for Trane' (1964), 'Fire Music' (1965) compuesto tras el asesinato de Malcolm X, y dedicado por completo al mensaje del líder pan-africanista, y 'New Thing At Newport' (1966). En los setenta tendió más hacia el blues y su evolución desde el 'free' de los sesenta hasta el 'black sound' de los noventa está perfectamente documentada en setenta álbumes que reflejan por otro lado su particular relación con la tradición musical afroamericana.
En la época de la guerra del Vietnam manifestó que su saxo era una ametralladora del Vietcong, más trade proclamó la muerte del jazz por la falta de nuevos estímulos. Su composición 'Mama Rose' del álbum 'Soul Song' (1982) se convirtio en su tema más emblemático, el cual interpreta -cada vez con una versión diferente- en cada concierto. Desde su jubilación como docente y como frontman, continúa como instrumentista acompañante de sus colegas y con nuevos talentos a quienes produce desde su sello Archieball Records.